オクラホマ州イェール生まれ。トランペットの実力はチャーリー・パーカーにも認められ、1952年から1953年にかけて彼のバンドでも活躍した。その時の演奏は「The Bird You Never Heard (Stash)」で聴くことが出来る。またその中性的なヴォーカルも人気があり、1954年にレコーディングされた『Chet Baker Sings』の「My Funny Valentine」はチェットの代表曲の1つであり、同楽曲の代表的カヴァーの１つでもある。このチェットの歌い方にジョアン・ジルベルトがインスパイアされ、ボサノヴァ誕生の一因となったと言われている。1950年代半ばは時代の寵児とも目されて、マイルス・デイヴィスをも凌ぐ人気を誇っていたが[1]、1950年代後半から1960年代にかけてドラッグ絡みのトラブルに巻き込まれ、米国のみならず海外公演先のイタリアでも逮捕される。さらに1970年にはドラッグが原因の喧嘩に巻込まれて歯を折られてしまい、演奏活動の休業を余儀なくされた。この間には生活保護を受け、ガソリンスタンドで働いていたという噂も聞かれる。しかし、 1973年にはディジー・ガレスピーの尽力により復活を果たし、1975年頃より活動拠点を主にヨーロッパに移した。1986年3月に初来日、翌1987年にも再来日した。また、1987年から1988年にかけて、ファッション・フォトグラファーのブルース・ウェーバーがチェットの自伝的ドキュメント映画「Let's Get Lost」を撮影していた。
1988年5月13日、チェットはオランダアムステルダムのホテルの窓から転落して死亡した。転落の原因は定かではない。
ドキュメント映画「Let's Get Lost」は彼の死後まもなく封切られ、アカデミー賞ドキュメンタリー部門にノミネートされた。
